【高校化学】クメン法の反応式をわかりやすく徹底解説！反応機構や原理など

フェノールの工業的製法の中でも1番問われることが多いのがクメン法。

なんだかごちゃごちゃしていて、覚えるのが大変ですよね。

今回はフェノールの工業的製法であるクメン法について、原理をふまえて徹底解説していきたいと思います。

ぜひ最後までご覧ください。

クメン法とは

クメン法とは、ベンゼンにプロペンを反応させることで工業的にフェノールを生成する方法となっています。

クメン法では、以下の3ステップでフェノールが合成されています。

① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る

② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る

③ クメンヒドロペルオキシドを酸で分解してフェノールが生成

ここで疑問を感じる方もいると思います。

「なんでベンゼンに直に水酸化物イオンをくっつけるのではダメなのか」という疑問です。

ベンゼンの周りはπ結合がつながっている、電子雲の状態になっているのでした。

電子雲はその名前の通り電子の集合体ですので、ベンゼンはマイナスに帯電しています。

当然、陰イオンである水酸化物イオンはベンゼンに近づくことができません。

水酸化物イオンを直接ベンゼンにくっつけることは不可能なため、フェノールは少し工程が多いクメン法という工業的製法が採用されています。

ここからは各ステップの細かい原理について確認していきたいと思います。

ステップ① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る

プロペンとは以下の構造を持った化合物です。

これにベンゼンを付加反応させます。

プロペンは二重結合を持っていますので、π結合が切れて付加反応を起こします。

π結合が切れて余った手の片方にはベンゼン、もう片方の余った手には水素がくっつきます。

水素がくっつくのは、マルコフニコフ則より水素が多い方の炭素原子の余った手になります。

これにより生成したのがクメンです。

ステップ② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る

この過程を確認するために、皆さんに思い出して欲しい反応があります。

それは、「ベンゼンに直接ついている炭素原子は酸化するとカルボン酸になる」という反応です。

炭素の数が何個であろうと、ベンゼンに直接ついてる炭素は全てカルボン酸になるのでした。

この反応によって、クメンのベンゼン環に直接ついている炭素原子が酸化されカルボン酸になります。

こうしてできたのがクメンヒドロペルオキシドです。

ステップ③  クメンヒドロペルオキシドを酸で分解してフェノールが生成

生成したクメンヒドロペルオキシドを、下のように酸で分解します。

すると目的物であるフェノールと、副産物であるアセトンが生成します。

※ ステップ3については原理については高校の範囲を逸脱していますので説明しません。

が、化学が得意な人へのヒントとして、クメンヒドロペルオキシドがヘミアセタール構造を持っているということを記載しておきます。

まとめ

クメン法とは、ベンゼンとプロペンを3ステップで反応させることでフェノールを合成する方法である。

3ステップは以下の通りである。

① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る

② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る

③ クメンヒドロペルオキシドを酸で分解してフェノールが生成

化学の偏差値10アップを目指して、頑張りましょう。

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